自身がテーマソングを務めるフジテレビ系「オモクリ監督」に影響を受け、高橋自身が初監督を務めることを決意。
番組内で出演者の千原ジュニア、バカリズム、劇団ひとりの前で『明日はきっといい日になる』を弾き語りし、MV出演を依頼した。さらに、3人から“明日がいい日になる”ひとコマのアイデアをもらい、MVに反映させることになっていた。
高橋は絵コンテもすべて自分で描き、ロケ現場の下見なども自ら出向き初の監督に臨んだ。撮影当日は朝から雨が降り続く悪天候であったが、「監督掛け声を」とスタッフに促され高橋の「スタート」の声から撮影がスタート。
高橋もちょい役で各シーンに出演する為、慣れない監督と演技に奮闘。オモクリ出演者３名も各シーンに登場し、主人公のなかなかうまくいかない毎日を過ごすサラリーマンと学校でいじめにあっている女子高生をそっと手助けする役柄で登場している。
MVのクライマックスは路上ライブのシーンで外ロケ、大雨の中でロケは強行、劇団ひとりが路上ミュージシャンとして熱唱するシーンでは、大雨にも関わらず、リアリティを追求する高橋は、監督自ら愛用ギターを持ち込み劇団ひとりに手渡した。
MV後半には、特別出演の３名が考えた“明日がいい日になる”ひとコマも映像化され、千原ジュニアが＜屈強な男性を背負うおばあちゃん＞、バカリズムが＜万里の長城で師匠と修業をつむ女子高生＞、劇団ひとりが＜美人とさかりのついた犬＞という３人のアイデアもインサートされている。
初監督の感想を高橋は、「頭の中の映像を絵コンテに写す作業から撮影時に演者の方々にイメージを伝えるコミュニケーション、また映像編集時のタイミングなどを詰める作業も、全ての流れがどこか曲作りやレコーディングに似ている気がして、初めてではないような不思議な感覚になりつつ、思いもよらずとても楽しみながらやらせていただきました。最初に自分がイメージしたものに忠実な映像が完成しました。『明日はきっといい日になる』という楽曲から生まれた小さな物語を、是非皆さん見ていただきたいです」とコメント。
この「明日はきっといい日になる」MVは、5月17日（日）21時～放送のフジテレビ系「オモクリ監督」内でオモクリ監督エディットバージョンが初披露され、番組終了後の22時から高橋優チャンネルにて同バージョンが公開される。
そして、初の監督記念として、急遽シングル『明日はきっといい日になる』の初回プレス盤（通常・初回限定盤共通）封入のシリアルコードで専用サイトアクセスすると、この『明日はきっといい日になる』MV高橋優初監督奮闘記メイキングが期間限定（6月9日（火）10:00～6月30（火）23:59）で見られることになった。
すでに発表されている7月発売ベストの初回プレス盤に封入されているシリアルとシングルのシリアルを合体させると、2007年高橋優(当時23歳)のデビューのきっかけとなった札幌CROSS ROADSでの超激レアなライブ映像が、専用サイトにて期間限定で視聴可能となる。
更に、5周年を記念して抽選で55名に、その貴重なライブ映像を収録した高橋優直筆コメント付超レアなスペシャルDVDが当たるW購入特典ともにファン必見の映像となりそうだ。7月25日には、地元秋田にてフリーイベントを開催する事も決定している。
高橋優初監督MVに千原ジュニア、バカリズム、劇団ひとりが特別出演
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